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Das Terpen-Register

26 Duftstoffe aus Küche, Garten und Wald, jeder mit Strukturformel, belegten Duftwörtern, Vorkommen und Quellen.

Stand 26 Stoffe142 Quellen

Faktencheck läuft. Wir prüfen die Angaben gerade noch einmal an den Quellen.
Strukturformel von (S)-(+)-CarvonOKümmel
Strukturformel von (R)-(−)-CarvonOGrüne Minze
Dieselben Atome, gespiegelt gebaut: Carvon riecht in der einen Form nach Kümmel, in der anderen nach Grüner Minze.

Das Aromarad

Sechs Duftfamilien, 26 Stoffe. Jeder Stoff steht in einer Familie, die wir aus seinen belegten Duftwörtern ableiten; manche reichen in eine zweite hinein. Die Ordnung ist unsere, nicht die eines Fachgebiets. Wie andere Fächer ihre Aromenräder gebaut haben, erzählt Eine Sprache für Aromen.

Das Register

Geordnet wie ein Katalog: zuerst die Monoterpene, dann die Monoterpenoide, die zusätzlich Sauerstoff tragen, dann die Sesquiterpene. Alle Formeln stehen im selben Maßstab; ein Sesquiterpen mit fünfzehn Kohlenstoffatomen ist darum sichtbar größer als ein Monoterpen mit zehn.

Monoterpene

zehn Kohlenstoffatome, ohne Sauerstoff

  1. Nummer 01Monoterpen

    Camphen

    C10H16Campher und Minzecampherartig, nach Kiefernholz, nach Tannennadeln
  2. Nummer 02Monoterpen

    Limonen

    C10H16Zitruszitrusartig, nach Orange, zitronenartig
  3. Nummer 03Monoterpen

    Myrcen

    C10H16Kraut und Grünkrautig, harzig, grün
  4. Nummer 04Monoterpen

    β-Ocimen

    C10H16Kraut und Grünsüß, kräuterartig, warm krautig
  5. Nummer 05Monoterpen

    α-Phellandren

    C10H16Holz und Würzepfeffrig, holzig, krautig
  6. Nummer 06Monoterpen

    α-Pinen

    C10H16Nadel und Harzkiefernartig, terpentinartig, holzig
  7. Nummer 07Monoterpen

    β-Pinen

    C10H16Nadel und Harzterpentinartig, kiefernartig, holzig
  8. Nummer 08Monoterpen

    Sabinen

    C10H16Holz und Würzeholzig, würzig
  9. Nummer 09Monoterpen

    γ-Terpinen

    C10H16Zitruszitrusartig, zitronig, kräuterartig
  10. Nummer 10Monoterpen

    Terpinolen

    C10H16Nadel und Harzsüßlich, kiefernartig, harzig wie Kolophonium

Monoterpenoide

zehn Kohlenstoffatome, mit Sauerstoff

  1. Nummer 11Monoterpenalkohol

    Borneol

    C10H18OCampher und Minzekiefernartig, campherartig, stechend
  2. Nummer 12Monoterpenketon

    Campher

    C10H16OCampher und Minzecampherartig, durchdringend, aromatisch
  3. Nummer 13Monoterpenketon

    Carvon

    C10H14OHolz und Würzewürzig, mit Anklängen an Roggen, nach Kümmel
  4. Nummer 14Monoterpenaldehyd

    Citral

    C10H16OZitruskräftig nach Zitrone, zitrusartig, nach Zitronenschale
  5. Nummer 15Monoterpenoxid

    Eukalyptol

    C10H18OCampher und Minzecampherartig, würzig
  6. Nummer 16Monoterpenalkohol

    Geraniol

    C10H18OBlüte und Fruchtnach Rose, süß, blumig
  7. Nummer 17Monoterpenalkohol

    Linalool

    C10H18OBlüte und Fruchtblumig, nach Maiglöckchen, lavendelartig
  8. Nummer 18Monoterpenalkohol

    Menthol

    C10H20OCampher und Minzenach Pfefferminze, minzig, süßlich
  9. Nummer 19Monoterpenalkohol

    α-Terpineol

    C10H18OBlüte und Fruchtblumig, nach Flieder, kiefernartig
  10. Nummer 20Monoterpenphenol

    Thymol

    C10H14OKraut und Grünnach Thymian, würzig-kräuterig, aromatisch

Sesquiterpene

fünfzehn Kohlenstoffatome

  1. Nummer 21Sesquiterpenalkohol

    α-Bisabolol

    C15H26OBlüte und Fruchtsüßlich-blumig, schwach, fruchtig, nach Apfel
  2. Nummer 22Sesquiterpen

    β-Caryophyllen

    C15H24Holz und Würzewürzig, holzig, nach Gewürznelke
  3. Nummer 23Sesquiterpen

    β-Farnesen

    C15H24Holz und Würzeholzig, süß, zitrusartig
  4. Nummer 24Sesquiterpen

    α-Humulen

    C15H24Holz und Würzeholzig, würzig
  5. Nummer 25Sesquiterpenalkohol

    Nerolidol

    C15H26OBlüte und Fruchtblumig, nach Rose, nach Apfel
  6. Nummer 26Sesquiterpen

    Valencen

    C15H24Zitrusnach Orange, süß, zitrusartig

Im Gewürzregal

Der umgekehrte Weg: von der Pflanze zum Stoff. Wählen Sie Rosmarin, und das Register zeigt, welche seiner Stoffe die Quellen im Rosmarin nennen. Wählen Sie Rosmarin und Salbei, zeigt es, was beide gemeinsam haben.

Gewürze

Muskatnuss
β-Pinen, Sabinen
Kümmel
Carvon
Kreuzkümmel
β-Pinen, γ-Terpinen
Koriander
Geraniol, Linalool
Ingwer
Camphen
Schwarzkümmel
Thymol

Kräuter und Tee

Quendel
Myrcen, Thymol
Bohnenkraut
Thymol
Grüne Minze
Carvon
Ackerminze
Menthol
Kanadische Minze
Menthol
Zitronenmelisse
Citral
Zitronengras
Myrcen, Citral
Verbene
Myrcen
Beifuß
Borneol
Grüner Tee
Nerolidol

Obst und Gemüse

Grapefruit
Limonen, Valencen
Clementine
Myrcen
Bitterorange
α-Terpineol
Kaffernlimette
Limonen, β-Pinen
Erdbeere
Nerolidol
Nektarine
Valencen
Granatapfel
α-Terpineol

Blüten und Garten

Speik-Lavendel
Campher, Eukalyptol
Rosengeranie
Geraniol
Zitronen-Pelargonie
Citral
Pfingstrose
Geraniol
Narzisse
β-Ocimen
Chrysantheme
Camphen
Schafgarbe
Nerolidol

Wald und Holz

Douglasie
Camphen
Hemlocktanne
α-Phellandren
Zypresse
Camphen
Sadebaum
Sabinen
Kampferlorbeer
Campher

Spiegelbilder

Manche Moleküle gibt es in zwei Formen, die sich zueinander verhalten wie die linke zur rechten Hand: dieselben Atome, dieselben Verbindungen, gespiegelter Bau. Für die Nase ist das nicht gleichgültig. Ein Beispiel ist Carvon, das in der einen Form nach Grüner Minze, in der anderen nach Kümmel riecht (Quellen 8, 9). Bei diesen 5 Stoffen beschreiben die Quellen beider Formen verschiedene Düfte.

Carvon
Strukturformel von (S)-(+)-CarvonO

(S)-(+)-Carvon

würzig, mit Anklängen an Roggen

gibt dem Kümmel seinen Geruch

Strukturformel von (R)-(−)-CarvonO

(R)-(−)-Carvon

süßlich-minzig

reichlich im Öl der Grünen Minze

Linalool
Strukturformel von (R)-(−)-LinaloolOH

(R)-(−)-Linalool

holzig, lavendelartig

überwiegt im Lavendel

Strukturformel von (S)-(+)-LinaloolOH

(S)-(+)-Linalool

süß, blumig, petitgrainartig

überwiegt im Koriander

Limonen
Strukturformel von (R)-(+)-Limonen

(R)-(+)-Limonen

zitrusartig, nach Orange

vor allem in Zitrusschalen, in der Natur häufiger

Strukturformel von (S)-(−)-Limonen

(S)-(−)-Limonen

kiefernartig, terpentinartig

Menthol
Strukturformel von (−)-MentholOH

(−)-Menthol

süßlich, minzig

fast immer die Form aus der Natur

Strukturformel von (+)-MentholOH

(+)-Menthol

schwach minzig, krautig

in den Quellen nicht als Naturstoff genannt

Campher
Strukturformel von (1R,4R)-(+)-CampherO

(1R,4R)-(+)-Campher

campherartig, minzig, kräuterig, holzig

in der Natur die übliche Form

Strukturformel von (1S,4S)-(−)-CampherO

(1S,4S)-(−)-Campher

campherartig

seltener, im Öl von Kamillen

Die rechte Formel ist jeweils die an der Linie gespiegelte linke. Die Quellen zu Duft und Vorkommen stehen im Steckbrief des Stoffs.

Grundlagen

Was man wissen muss, um das Register zu lesen, in sechs kurzen Stücken.

Bausteine mit fünf Kohlenstoffatomen

Terpene lassen sich formal aus Isopreneinheiten ableiten, Bausteinen mit fünf Kohlenstoffatomen. Zwei Einheiten ergeben ein Monoterpen mit zehn, drei ein Sesquiterpen mit fünfzehn, vier ein Diterpen mit zwanzig Kohlenstoffatomen (Quellen 1, 2, 3). „Formal“ heißt: Die Pflanze baut nicht aus Isopren selbst, sondern aus verwandten Vorstufen (Quelle 4). Im Register haben 20 Stoffe zehn und 6 Stoffe fünfzehn Kohlenstoffatome.

Was die Endung verrät

Trägt das Gerüst zusätzlich eine meist sauerstoffhaltige Gruppe, spricht man von Terpenoiden; im Alltag werden beide Wörter oft gleich gebraucht (Quellen 1, 5). Welche Gruppe es ist, zeigt oft schon der Name. Als Faustregel, geordnet nach den Stoffklassen der Steckbriefe:

Endungen der Stoffnamen und ihre Stoffklasse im Register
EndungGruppeIm Register
-enKohlenwasserstoff, nur Kohlenstoff und WasserstoffCamphen, Limonen, Myrcen, β-Ocimen, α-Phellandren, α-Pinen, β-Pinen, Sabinen, γ-Terpinen, Terpinolen, β-Caryophyllen, β-Farnesen, α-Humulen, Valencen
-olAlkoholBorneol, Geraniol, Linalool, Menthol, α-Terpineol, α-Bisabolol, Nerolidol
-alAldehydCitral
-onKetonCampher, Carvon

Ausnahmen gibt es: Eukalyptol (Ether, Sauerstoff im Ring) und Thymol (Phenol). Und Campher trägt einen überlieferten Namen; systematisch heißt er Bornan-2-on.

Leicht und schwer

Je kleiner das Molekül, desto flüchtiger: Sesquiterpene verdunsten weniger leicht als Monoterpene (Quellen 4, 7). Die Parfümerie ordnet Düfte in Kopf-, Herz- und Basisnoten; Kopfnoten bestehen aus kleinen, leichten Molekülen, verdunsten schnell und sind zuerst wahrnehmbar (Quellen 6, 15).

Licht, Wärme und Sauerstoff verändern die Bestandteile ätherischer Öle; dunkel, kühl und gut verschlossen halten sie länger (Quellen 6, 13, 14). Was das für Kräuter und Gewürze heißt, steht in Richtig lagern, frisch halten.

Nicht jeder Gewürzduft ist ein Terpen

Im Öl der Nelkenknospen ist Eugenol der Hauptbestandteil (Quellen 10, 12). Eugenol zählt aber zu den Phenylpropanoiden, die Pflanzen auf einem anderen Weg bilden, und damit nicht zu den Terpenen (Quellen 6, 11, 12). Ein Terpen steckt trotzdem in der Nelke: β-Caryophyllen.

Woher der Name kommt

Terpen ist eine Kurzform von Terpentin (Quelle 1). Terpene sind wesentliche Bestandteile der ätherischen Öle vieler Pflanzen; diese Öle sind Gemische aus Terpenen und weiteren Stoffen (Quellen 1, 6).

Hanf und Hopfen

Für 20 der 26 Stoffe gibt es Messdaten aus mindestens zwei Analysen von Hanf, für 3 nur die Nennung in einer einzelnen Arbeit. Für Campher, Geraniol und Menthol haben wir in den gelesenen Analysen keinen gesicherten Nachweis gefunden. Welche Quelle es ist, steht im jeweiligen Steckbrief. Was Terpene für den Duft von Hanf und Hopfen bedeuten, erzählt Terpene erklärt.

Die Nase schulen

Ein Register liest man, eine Nase übt man. Legen Sie jeweils zwei Dinge aus der Küche nebeneinander, riechen Sie nacheinander daran und vergleichen Sie, was Sie wahrnehmen, mit den Duftwörtern der Steckbriefe. Die Paare sind so gewählt, dass sie etwas zeigen. Wie man Gerüche beschreibt, steht in Eine Sprache für Aromen.

  1. Kümmel und Grüne Minze

    Derselbe Stoff, gespiegelt gebaut.

    Steckbrief: Carvon

  2. Lavendel und Koriander

    Wieder ein Spiegelpaar: Linalool in zwei Formen.

    Steckbrief: Linalool

  3. Orange und Zitronengras

    Zweimal Zitrusduft, zwei verschiedene Stoffe.

    Steckbriefe: Limonen · Citral

  4. Rosmarin und Lorbeer

    Verschiedene Kräuter, ein gemeinsamer Stoff.

    Steckbrief: Eukalyptol

  5. Schwarzer Pfeffer und Gewürznelke

    Zwei Gewürze, die einen Stoff teilen.

    Steckbrief: β-Caryophyllen

  6. Thymian und Oregano

    Zwei Kräuter, in denen Thymol vorkommt; im Oregano hängt sein Anteil von der Unterart ab.

    Steckbrief: Thymol

So entsteht das Register

QuellenJede Angabe im Datenblatt eines Steckbriefs führt mit einer Nummer zu ihrer Quelle. Abgerufen haben wir alle Quellen am . Gehalte in Prozent geben wir nicht an, weil sie nach Herkunft, Anbau und Ernte schwanken.
StrukturformelnEigene Zeichnungen nach den SMILES-Einträgen der Datenbank PubChem oder der im Steckbrief genannten Quelle, alle im selben Maßstab.
DuftfamilienUnsere Ordnung, abgeleitet aus den belegten Duftwörtern. Parfümerie und Lebensmittelsensorik ordnen anders.
In HanfDie Angabe stützt sich überwiegend auf chemische Analysen ätherischer Öle aus Faser- und Industriehanf, daneben auf Extrakte und Übersichtsarbeiten. Sie beschreibt weder Duft noch Wirkung von Cannabis.
Was fehltSiedepunkte, Gehalte, Aussagen zu Wirkungen und Sorten. Das Register beschreibt Duftstoffe, nicht mehr.
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Ein Nachschlagewerk über Duft

Dieses Register beschreibt Duftstoffe aus Küche, Garten und Wald. Es enthält keine Aussagen zu Wirkungen und keine Empfehlungen für Produkte oder Sorten.

Quellen der Grundlagen

  1. Wikipedia (en): Terpene (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  2. IUPAC Gold Book: terpenes (T06278), DOI 10.1351/goldbook.T06278 (öffnet in neuem Tab)goldbook.iupac.org, abgerufen am
  3. Wikipedia (en): Sesquiterpene (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  4. Ninkuu et al. 2021, International Journal of Molecular Sciences 22(11), 5710: Biochemistry of Terpenes and Recent Advances in Plant Protection (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  5. Wikipedia (en): Terpenoid (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  6. Sharmeen, Mahomoodally, Zengin, Maggi 2021, Molecules 26(3), 666: Essential Oils as Natural Sources of Fragrance Compounds for Cosmetics and Cosmeceuticals (Abschnitte 1, 4, 5, 7) (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  7. Encyclopaedia Britannica: Sesquiterpene (Auszug aus dem Artikel Isoprenoid, Abschnitt Sesquiterpenes) (öffnet in neuem Tab)britannica.com, abgerufen am
  8. Wikipedia (en): Carvone (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  9. Chemistry LibreTexts: Stereoisomerism and Smell (öffnet in neuem Tab)chem.libretexts.org, abgerufen am
  10. Wikipedia (en): Eugenol (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  11. Wikipedia (en): Phenylpropanoid (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  12. PubChem PUG View: Eugenol (CID 3314), Abschnitt Record Description (Ontology Summary nach ChEBI; T3DB) (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  13. Karami, Tashani, Tahmasebi, Maggi 2021, Horticulturae 7(11), 463: Chemical Variability in the Composition of Zhumeria majdae Essential Oil According to Storage Time and Temperature (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  14. Ganosi et al. 2023, Separations 10(9), 488: An In-Depth Stability Study of the Essential Oils from Mentha x piperita, Mentha spicata, Origanum vulgare, and Thymus vulgaris (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  15. Wikipedia (en): Perfume (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am

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