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Terpen-RegisterNr. 14

Citral

Citral riecht kräftig nach Zitrone; es findet sich in den Blättern von Zitronengras und Zitronenmelisse und in der Zitrone selbst.

MonoterpenaldehydC₁₀H₁₆OStand 8 Quellen

Faktencheck läuft. Einzelne Angaben prüfen wir gerade noch einmal an den Quellen.
Strukturformel von Geranial, die (E)-FormO
Geranial, die (E)-FormC10H16O

Citral riecht kräftig nach Zitrone. Genau genommen ist es kein einzelner Stoff, sondern ein Gemisch zweier Isomere, Geranial und Neral. Sie unterscheiden sich in der Anordnung an einer Doppelbindung und sind keine Spiegelbilder. Beide riechen nach Zitrone; einen verlässlichen Beleg dafür, wie sich ihr Duft unterscheidet, haben wir nicht gefunden.

Auf Citral geht der Zitronenduft des Zitronengrases zurück, ebenso der zitrusartige Duft der Zitronenmelisse; untersucht wurden jeweils Öle aus den Blättern. Nicht jede Herkunft der Melisse enthält es. Eine Übersicht verbindet Citral auch mit dem Zitronenaroma der Zitrone selbst und nennt die Zitronen-Pelargonie, eine Zierpflanze.

Die Endung „‑al“ verrät die Stoffklasse: Citral ist ein Aldehyd, genauer ein Monoterpenaldehyd ohne Ring.

Wo man Citral begegnet

Gehalte schwanken nach Herkunft, Anbau und Ernte; die Liste nennt, wo die Quellen den Stoff gefunden haben, nicht wie viel.

Quellen

  1. PubChem: Citral (CID 638011), Abschnitt SMILES und IUPAC Name (2E), berechnet mit OEChem 2.3.0 und Lexichem TK 2.7.0 (PubChem-Release 2025.04.14) (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  2. PubChem: Citral (CID 638011), Abschnitt Odor, nach HSDB (Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials, 10. Aufl., 1999, S. V2: 1457) (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  3. Wikipedia (en): Citral (Infobox, Einleitung, Abschnitte zu Isomeren, Geruch, Vorkommen) (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  4. Sadgrove, Padilla-Gonzalez, Phumthum: Fundamental Chemistry of Essential Oils and Volatile Organic Compounds, Methods of Analysis and Authentication (Plants 2022, 11(6), 789), Abschnitt 3.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  5. Petrisor et al.: Melissa officinalis: Composition, Pharmacological Effects and Derived Release Systems - A Review (Int. J. Mol. Sci. 2022, 23(7), 3591), Abschnitte 2 und 2.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  6. Rodrigues et al.: Food Ingredients Derived from Lemongrass Byproduct Hydrodistillation (Molecules 2022, 27(8), 2493), Einleitung und Abschnitt 4.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  7. Sarkic, Stappen: Essential Oils and Their Single Compounds in Cosmetics - A Critical Review (Cosmetics 2018, 5(1), 11), Abschnitt 4.4 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  8. Hanus und Hod (2020): Terpenes/Terpenoids in Cannabis: Are They Important? Medical Cannabis and Cannabinoids 3(1), 25-60. DOI 10.1159/000509733 (öffnet in neuem Tab)karger.com, abgerufen am

Aus den Quellen übernehmen wir nur Angaben zu Duft, Chemie und Vorkommen. Strukturformel: eigene Zeichnung nach dem SMILES-Eintrag in PubChem (Quelle 1).

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