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Terpen-RegisterNr. 06

α-Pinen

α-Pinen riecht nach Kiefer, Terpentin und Holz; man begegnet ihm in Kiefern und Fichten, im Wacholder, in Rosmarin und im Schwarzen Pfeffer.

MonoterpenC₁₀H₁₆Stand 11 Quellen

Faktencheck läuft. Einzelne Angaben prüfen wir gerade noch einmal an den Quellen.
Strukturformel von (1S,5S)-(−)-α-Pinen
(1S,5S)-(−)-α-PinenC10H16

α-Pinen riecht nach Kiefer und Terpentin. Eine Studie zu Mandarinenschalen beschreibt den Duft genauer als holzig, kiefernartig und terpenartig, mit campherartiger Note und einem Anklang an Terpentin.

Wie der Name andeutet, kommt es in Kiefern vor; die Quellen nennen Nadelbäume der Gattungen Pinus und Picea, also Kiefern und Fichten. Im Wacholder ist es in Trieben, Nadeln und Zapfen nachgewiesen. In der Küche begegnet man ihm in den Früchten des Schwarzen Pfeffers sowie in Rosmarin, Salbei und Basilikum.

Es gibt α-Pinen in zwei Spiegelbildformen. Welche davon in europäischen Kiefern überwiegt, beantworten die von uns gelesenen Quellen unterschiedlich. Ob die beiden Formen verschieden riechen, ist darin nicht belegt.

Wo man α-Pinen begegnet

  • KieferPinus-Arten, u. a. Waldkiefer und ZirbelkieferPflanzenteil nicht genannt · Quelle 2
  • FichtePicea-ArtenPflanzenteil nicht genannt · Quelle 2
  • WacholderJuniperus communisTriebe, Nadeln und Zapfen · Quelle 6
  • RosmarinPflanzenteil nicht genannt · Quelle 3
  • SalbeiSalvia-ArtenPflanzenteil nicht genannt · Quelle 3
  • BasilikumPflanzenteil nicht genannt · Quelle 3
  • Schwarzer PfefferPiper nigrumFrüchte · Quelle 7

Gehalte schwanken nach Herkunft, Anbau und Ernte; die Liste nennt, wo die Quellen den Stoff gefunden haben, nicht wie viel.

Zwei Spiegelbildformen

Strukturformel von (1S,5S)-(−)-α-Pinen

(1S,5S)-(−)-α-Pinen

Strukturformel von (1R,5R)-(+)-α-Pinen

(1R,5R)-(+)-α-Pinen

Nach Quellen 2, 5

Ob die beiden Formen verschieden riechen, ist in den von uns gelesenen Quellen nicht belegt.

Quellen

  1. PubChem: (+-)-alpha-Pinene (CID 6654), Abschnitte Odor und Molecular Formula, nach HSDB (Odor: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients 1975, Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials 1999) (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  2. Wikipedia (en): alpha-Pinene (Infobox: SMILES, Stereo-Titel; Abschnitte zu Vorkommen und Enantiomeren) (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  3. Wikipedia (en): Pinene, Abschnitte zu Vorkommen und Namen (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  4. Frontiers in Plant Science 2023: Comparison of the volatile organic compounds in Citrus reticulata 'Chachi' peel with different drying methods, Abschnitt 3.3, Tabelle 2 (Odor-Spalte) (öffnet in neuem Tab)frontiersin.org, abgerufen am
  5. MDPI Molecules 2022, 27(17), 5658: Essential Oil Compositions of Pinus Species (P. contorta, P. ponderosa, P. flexilis); Enantiomeric Distribution of Terpenoids in Pinus Species, Abschnitt 2.4 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  6. Chemija: Juniperus communis L.: A review of volatile organic compounds of wild and cultivated common juniper in Lithuania, Abstract (öffnet in neuem Tab)lmaleidykla.lt, abgerufen am
  7. MDPI Molecules 2019, 24(23), 4244: Volatiles of Black Pepper Fruits (Piper nigrum L.), Abstract (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  8. Frontiers in Plant Science 2024: Chemometric analysis of monoterpenes and sesquiterpenes of conifers, Introduction und Abschnitt 3.1 (öffnet in neuem Tab)frontiersin.org, abgerufen am
  9. Sugier et al. (2026): Essential Oils from Seed-Depleted Infructescences of Industrial Hemp: Chemical Diversity and Biological Potential. Molecules 31(16), 2886. DOI 10.3390/molecules31162886 (öffnet in neuem Tab)documentserver.uhasselt.be, abgerufen am
  10. Pieracci et al. (2021): Essential Oil of Cannabis sativa L: Comparison of Yield and Chemical Composition of 11 Hemp Genotypes. Molecules 26(13), 4080. DOI 10.3390/molecules26134080 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  11. Iseppi et al. (2019): Chemical Characterization and Evaluation of the Antibacterial Activity of Essential Oils from Fibre-Type Cannabis sativa L. (Hemp). Molecules 24(12), 2302. DOI 10.3390/molecules24122302 (öffnet in neuem Tab)doi.org, abgerufen am

Aus den Quellen übernehmen wir nur Angaben zu Duft, Chemie und Vorkommen. Strukturformel: eigene Zeichnung nach dem SMILES-Eintrag der genannten Quelle (Quelle 2).

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