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Terpen-RegisterNr. 02

Limonen

Limonen riecht nach Zitrus, Orange und Fruchtschale; es steckt im Schalenöl der Orange, in Zitronen- und Grapefruitöl und im Dillkraut.

MonoterpenC₁₀H₁₆Stand 11 Quellen

Faktencheck läuft. Einzelne Angaben prüfen wir gerade noch einmal an den Quellen.
Strukturformel von (R)-(+)-Limonen
(R)-(+)-LimonenC10H16

Limonen riecht nach Zitrus und Orange, frisch und süß, nach der Schale der Frucht. Die Datenbank PubChem beschreibt den Geruch als zitronenartig.

Man begegnet ihm in Zitrusfrüchten: im Schalenöl der Orange, in den Ölen von Zitrone und Grapefruit und in der Fruchtschale der Kaffernlimette. Außerhalb der Zitrusfrüchte nennen die Quellen das Kraut des Dills und die Beeren des Wacholders.

Limonen tritt in zwei Spiegelbildformen auf, die verschieden riechen. Der Zitrusduft gehört zur (R)-Form, auch d-Limonen genannt; sie kommt in der Natur häufiger vor, vor allem in Zitrusschalen. Die (S)-Form wird als kiefernartig und terpentinartig beschrieben. Der Name leitet sich vom italienischen limone ab, der Zitrone.

Wo man Limonen begegnet

Gehalte schwanken nach Herkunft, Anbau und Ernte; die Liste nennt, wo die Quellen den Stoff gefunden haben, nicht wie viel.

Zwei Spiegelbildformen

Strukturformel von (R)-(+)-Limonen

(R)-(+)-Limonen

zitrusartig, nach Orange

vor allem in Zitrusschalen, in der Natur häufiger

Strukturformel von (S)-(−)-Limonen

(S)-(−)-Limonen

kiefernartig, terpentinartig

Nach Quelle 3

Quellen

  1. PubChem: (+)-Limonene (CID 440917), Abschnitt SMILES (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  2. PubChem: Limonene (CID 22311, Titel '1-Methyl-4-Prop-1-En-2-Ylcyclohexene'), Abschnitte Odor und Molecular Formula, nach HSDB / The Merck Index 2013, S. 102 (öffnet in neuem Tab)pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, abgerufen am
  3. Wikipedia (en): Limonene (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  4. MDPI: Overview of the Biotransformation of Limonene and α-Pinene from Wood and Citrus Residues by Microorganisms, Abschnitt 3.1 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  5. MDPI Molecules 2022, 27(5), 1716: Toxicity of Selected Monoterpenes and Essential Oils Rich in These Compounds, Abschnitt 3.4 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  6. Wikipedia (en): Pinene, Abschnitt zum Vorkommen (Makrut-Limette) (öffnet in neuem Tab)en.wikipedia.org, abgerufen am
  7. MDPI Foods 2016, 5(2), 41: Volatile Composition of Essential Oils from Different Aromatic Herbs Grown in Mediterranean Regions of Spain, Abschnitt 3.1 (Dill, oberirdische Teile) (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  8. MDPI Plants 2023, 12(4), 745: Essential Oils from Apiaceae, Asteraceae, Cupressaceae and Lamiaceae Families Grown in Serbia, Abschnitte 2.2 und 2.4 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  9. Sugier et al. (2026): Essential Oils from Seed-Depleted Infructescences of Industrial Hemp: Chemical Diversity and Biological Potential. Molecules 31(16), 2886. DOI 10.3390/molecules31162886 (öffnet in neuem Tab)documentserver.uhasselt.be, abgerufen am
  10. Pieracci et al. (2021): Essential Oil of Cannabis sativa L: Comparison of Yield and Chemical Composition of 11 Hemp Genotypes. Molecules 26(13), 4080. DOI 10.3390/molecules26134080 (öffnet in neuem Tab)mdpi.com, abgerufen am
  11. Iseppi et al. (2019): Chemical Characterization and Evaluation of the Antibacterial Activity of Essential Oils from Fibre-Type Cannabis sativa L. (Hemp). Molecules 24(12), 2302. DOI 10.3390/molecules24122302 (öffnet in neuem Tab)doi.org, abgerufen am

Aus den Quellen übernehmen wir nur Angaben zu Duft, Chemie und Vorkommen. Strukturformel: eigene Zeichnung nach dem SMILES-Eintrag in PubChem (Quelle 1).

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